He aquí un resumen de la historia de la primera etapa de esa compañía, hasta ser comprada por Rolls Royce. Con el tiempo, Bentley ha devenido sinónimo de la más alta distinción, el vehículo preferido de los monarcas del mundo desde el comienzo del siglo XX.

1888 Septiembre
Nace Walter Owen Bentley (W.O.), el hijo menor de su familia

1912 Febrero
W.O. y su hermano H.M. (Horace) Bentley se hacen socios en Lecoq and Co, vendiendo coches DFP de fabricación francesa desde una tienda en la zona de Mayfair de Londres. Más adelante, adquieren la compañía, cambiando el nombre a Bentley and Bentley.

1919 Enero
Se establece Bentley Motors con H.M. y W.O. Bentley y H.M.J. Ward de directores. Octubre Se termina el primer Bentley. Este 3-litros se fabrica en un taller cerca de la calle Baker en Londres, y tiene un motor de 65 CV de cuatro cilindros y 16 válvulas. El coche es el primero en llevar la cubierta del radiador e insignia de la B alada distintivas de Bentley.

1920 Enero
La primera prueba del 3-litros para la revista The Autocar despierta un enorme interés del público.

1921 Mayo
Bentley logra su primer éxito en una carrera con Frank Clement, que sale victorioso de Brooklands.
Septiembre
Noel van Raalte recibe la entrega del primer Bentley de producción, una berlina de 3 litros con carrocería de Easter. Construido en una nueva fábrica en Cricklewood, costó 1,050 libras esterlinas

1922 Mayo
Un Bentley participa por vez primera y hasta la fecha, en la prueba de Indianapolis 500. Pilotado por W.D. Hawkes, logra el puesto nº 13.
Junio
Un trío de Bentley 3-litros prácticamente de serie ganan el premio por equipos en el prueba TT de la Isla de Man, logrando el segundo, cuarto y quinto puesto. W.O. Bentley está al volante del coche que llegó en cuarto puesto.

1923 Mayo
John Duff y Frank Clement pilotan un 3-litros inscrito como particular para conseguir un cuarto puesto en la primera carrera de 24 horas de Le Mans. W.O. Bentley decide asistir a la carrera en el último momento, un viaje que cambia el curso de la historia de Bentley.

1924 Junio
Compitiendo con el respaldo oficial de Bentley, Duff y Clement vuelven a Le Mans para lograr la victoria absoluta.

1925 Junio
Bentley anuncia sus planes de construir un modelo nuevo de 6.5 litros y seis cilindros, con un precio de £ 1,450, libras esterlinas.